Khosla Ventures mise 10 millions de dollars sur Ian Crosby, dont la première startup, Bench, a fait faillite

Ian Crosby, entrepreneur connu pour avoir lancé la startup Bench Accounting, qui a malheureusement fait faillite en 2024 avant d’être rachetée pour une poignée de main, tente de rebondir en créant une nouvelle entreprise dans le domaine de l’automatisation comptable. Sa jeune startup, Synthetic, vise à concevoir un comptable entièrement autonome alimenté par l’intelligence artificielle, capable de générer des états financiers basés sur la comptabilité d’exercice sans aucune intervention humaine. Bien que le produit soit encore au stade de la conception — et que Crosby admette que sa vision pourrait dépasser les capacités technologiques actuelles — Synthetic a réussi à lever 10 millions de dollars lors d’une levée de fonds en amorçage, menée par Khosla Ventures et complétée par Basis Set Ventures ainsi que le PDG de Shopify, Tobias Lütke.

La majorité des investisseurs auraient généralement évité un fondateur confronté à des défis aussi importants que ceux de Crosby, notamment la faillite de son précédent projet et une vision qui peut sembler irréaliste avec les modèles fondamentaux actuels. Cependant, Jon Chu, partenaire chez Khosla Ventures, a déclaré à TechCrunch qu’il avait parfois tendance à « courir vers la controverse » plutôt que à la fuir, ajoutant que « dans la controverse, la pensée de groupe façonne souvent le récit au lieu de la vérité ». Il évoque en exemple le licenciement de Parker Conrad de Zenefits en 2016, qui a ensuite fondé Rippling, valorisée aujourd’hui à près de 17 milliards de dollars. Chu croit que Crosby possède encore un potentiel de croissance, malgré ses erreurs passées.

Malgré les défis, Crosby reste convaincu que l’avenir est à une comptabilité entièrement automatisée, même si cela nécessite encore du temps et des investissements.

Crosby insiste sur le fait qu’il n’était pas directement responsable de la faillite de Bench, affirmant avoir été limogé par le conseil d’administration en 2021, trois mois après avoir refusé une offre d’acquisition de 250 millions de dollars de Brex. Il explique que la direction avait aussi des désaccords sur la stratégie à suivre, surtout face à une situation de pertes financières importantes, et que son style de leadership aurait pu contribuer à la difficulté de redressement de l’entreprise. Après cette expérience, Crosby a rejoint Shopify et a fondé Teal, une autre startup spécialisée dans la comptabilité, qui a été rachetée par Mercury après 18 mois. Lors de ses échanges avec TechCrunch, Chu indique avoir discuté avec plusieurs cadres ayant travaillé avec Crosby après sa sortie de Bench et tous ont fait l’éloge de ses qualités humaines et professionnelles.

Il semble que ces expériences aient permis à Crosby d’apprendre de ses erreurs passées, et il se concentre désormais sur son objectif clairement défini : créer un service de comptabilité basé entièrement sur l’intelligence artificielle, contrairement à la majorité des startups du secteur, telles que Xero, qui s’appuient encore largement sur les comptables humains. « Nous ne sortirons rien qui ne soit pas complètement autonome », a-t-il déclaré. « C’est ça ou l’échec total. » Cependant, Crosby reconnaît que l’intelligence artificielle fait encore des erreurs importantes dans la gestion comptable et que sa technologie prototype fonctionne pour un groupe restreint d’utilisateurs. Il reste incertain quant à sa capacité à étendre son offre à une clientèle plus large, comparant la situation à celle d’une voiture autonome qui peut conduire dans une rue spécifique, mais pas dans tous les environnements. « Nous n’avons pas encore testé assez de rues pour être sûrs de ne pas avoir d’accidents », précise-t-il. La patience est de mise : Crosby indique avoir levé suffisamment de fonds pour attendre que les modèles fondamentaux deviennent plus fiables, espérant que la technologie en sera à un stade où elle pourra assurer un service comptable entièrement automatisé fiable et scalable.

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